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明細書先読みトレーニング

ベンゼン環に置換基がある場合のニトロ化の反応を例に、本を見なくても共鳴構造をほぼ書けるようになりました。

昨晩、久々に寝付けず、3時間布団の中で眠くなるのを待っていました。
退屈だったので、昼間勉強した芳香族求電子置換反応の共鳴構造を頭の中でイメージできるか、やってみました。

結果、ますます眠れなくなってしまったのですが、これまでよりも省略形でイメージできるようになりました!(嬉)

そこで疑問に感じたのが、アニリンをニトロ化する場合は、オルト・パラ配向性で活性化基として働くのか、それともメタ配向性で不活性化基として働くのか、でしたので、頭の中で共鳴構造を書いてみました。

トルエン(ベンゼン環にメチル基がついたもの)の場合、中間体が安定化する理由は、第3級カルボカチオンの形になるから。

アニリンは、ベンゼン環にアミノ基がついたものなので、第3級カルボカチオンにはならないから、どうなるだろう・・・と考えながら明け方に寝付きました。

今日、改めて考えてみると、窒素原子上にローンペアがあり、これにより電子が非局在化して、安定する、ということがわかりました。考え方はフェノールの場合と同じでした。マクマリーには共鳴構造が掲載されていなかったので、書けるかチャレンジ。書けました!!覚えていなくても、共鳴構造さえかければ、配向性や活性化/非活性化を思いだせるはず。

ベンゼン環に2つ置換基があり、さらに置換される場合はどうなるのだろう・・・という好奇心もありましたが、とりあえずここでやめておきました。

芳香族化合物の反応性を考えるとき、単純に個々の官能基を構成する原子の電気陰性度だけ見て反応性を予測できない、ということもわかりました。例えば、-OH(水酸基)は電子を吸引する力があるため、一見ベンゼン環から電子をひっぱり不安定化させるイメージをしがちですが、ベンゼン環に水酸基がある場合、酸素原子上の電子が共鳴によってベンゼン環に与えられ、より安定化するので、こちらの力が勝ちます。これは誘起効果、共鳴効果といいますが、これも組み合わせて考えるとパズルみたいで楽しいです。

特許翻訳を目指すものとしては、明細書でどう使われるかが気になりますので、今回はこの知識を活かして、明細書先読みトレーニングをしました。

配向性に関するピッタリしたものは見つけられず、これは明細書の中で明文化されないけれど反応式の背景に登場するのではないかと思いました。電子供与性基でちょうどいい明細書があったので、練習。

請求項に記載されている、”(R1は電子供与性基を表し)”から、いくつか官能基を推測。この明細書では後半で、R1の一般名と具体例が登場しましたので、ちょうどいいトレーニング素材になりました。これが先読みすることの1つかな?と思っています。もし原文に、R1の具体例として「ハロゲン」が載っていたら、誤りであることも気づけますね。この小さな理解を積み重ねていくことが大事なんですね。

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